Koleksiyoncu bir aileden gelen sanatçı mühendislik eğitimi almasına rağmen sanata ilgi duydu ve Paris‘de École des Beaux-Arts‘da sanat eğitimi aldı. 1874‘de Pierre- Auguste Renoir ve Claude Monet tanışan sanatçı 1876‘da Empresyonistlerin sergisine katıldı. Bu dönemden sonra empresyonist ressamlar grubunda yer aldı.
Empresyonistleri gönülden desteklemiş kalender bir insan olan, onların alınmayan resimlerini kendisi alan ve sergiler düzenleyen kalender adam. Kendisi aslında işçi sınıfı yaşantısı ile ilgili güzel resimlere sahiptir.
1800'lerin sonlarında Paris'in yüksek burjuvadan yetişmiş izlenimci ressamlarından biri olan Gustave ,"döşeme kazıyanlar" tablosu betimleyici dilinin duruluğu, öğle güneşi ve gölgesinin çıplaklığı ve kendi boyutlarını kullanmış olmanın rahatlığıyla takdir edilesi bir zarafettedir. Gustave yapıtında, satın aldığı yeni apartman dairesinin döşemelerini kazıyan işçileri resmetmiştir. Oldukça zengin bir işadamının oğlu olan Gustave, mühendislik eğitimi alırken resme de ilgi gösterdi. Her ne kadar en ünlü ve beğenilen resmi "the floor scrapers", 1875 sergisine kabul edilmese de sonradan en ünlü resmi olarak tanımlandı. kisa hayati boyunca üç empresyonist sergiye katıldı. Canlı renkler, koyu perspektif ve doğal ışığı kullanan sanatçı genelde natürmort ve manzara resimleri yapmıştır.
Caillebolt'un bunca yıl gölgede kalmasının ana nedeni ise onun dünyanın ilk empresyonist koleksiyoncusu olması, ve vasiyetinde sahibi olduğu tüm Manet, Renoir ve Cezanne’leri sürekli sergilenmeleri koşulu ile Fransız devletine bağışlamasıdır. Musee Dorsay de halen sergilenen tablolardan 40’ı onun bağışladığı resimlerdendir.
Yelken, kürek ve kano gibi sporlarda başarılı bir sporcu olduğundan hem kendi yaptığı, hem de topladığı resimlerin çoğunda nehir, tekne ve deniz teması işlenmiştir.